Longest Third Date (2023) เดตสาม ยาวที่สุด เล่าเรื่องราวในเดือนมีนาคม 2020 เมื่อ Matt และ Khani ได้ไปเดทที่ดี 2 ครั้งหลังจากจับคู่กันใน Hinge และตัดสินใจที่จะบินไปคอสตาริกาในเดทที่สามโดยบังเอิญ พวกเขาไม่รู้ว่าพวกเขาจะติดอยู่ในสวรรค์เขตร้อนโดยไม่สามารถกลับบ้านได้
ทั้งสองกลายเป็นผู้เล่นในการทดลองทางสังคมโดยไม่ได้ตั้งใจ ซึ่งทดสอบความเข้ากันได้ขั้นสูงสุด กล้องวิดีโอบล็อกเกอร์ของ Matt บันทึกทุกช่วงเวลาตั้งแต่การเริ่มต้นที่เต็มไปด้วยอารมณ์ ไปจนถึงการทำอาหารระหว่างกักตัว ปาร์ตี้เต้นรำกะทันหัน และภัยพิบัติบนท้องถนน (พร้อมกับแมลงจำนวนมาก)
ในขณะที่พวกเขาพยายามทำใจให้สงบและเปิดกล้องทิ้งไว้ ความเป็นไปได้ของการเชื่อมต่อที่แท้จริงเกิดขึ้น Matt และ Khani ต้องตัดสินใจว่าในช่วงเวลาที่เลวร้ายที่สุดนี้ พวกเขาจะ YOLO หรือเวลาที่อยู่ด้วยกันจะเป็นสิ่งที่จำเป็นสำหรับการเสี่ยงกับความรักในที่สุดหรือไม่